Il cassero di Montegrossi
Il castello di Montegrossi, anche conosciuto come Montegrossoli, era la sentinella e ultimo baluardo del sistema feudale medievale costituito nel Chianti. Eretto a circa 700 metri di altezza sulla cresta dell'ultimo rilievo della piccola catena montuosa che fa da confine fra i territori del Chianti e del Valdarno Superiore, da sempre oggetto di dispute fra Firenze e i suoi nemici, domina il valico e la strada che collega le due aree, oltre a gran parte della vallata sia da un lato che dall'altro.
Le prime notizie del fortilizio si hanno nel 1007, nel 1172 fu conquistato e distrutto dai Fiorentini che volevano liberarsi di un grosso ostacolo ai loro movimenti nella zona. Dopo pochi anni i resti del castello divennero feudo della famiglia chiantigiana dei Firidolfi, i quali ne curarono la ricostruzione. Poco dopo il castello entrò a far parte, come punto di forza, della catena di fortificazioni volute dall'Imperatore Barbarossa dal Chianti a Fucecchio, nel Valdarno Inferiore, per controllare tutta la Toscana centrale. Ma anche questo dominio non durò a lungo e, durante la guerra fra la Lega dei Comuni Toscani e le forze imperiali, i Fiorentini si rimpossessarono del fortilizio. Nei secoli successivi Montegrossi fu più volte assediato con grande accanimento.